La guerre de Cent Ans ne va pas épargner l’abbaye. Par deux fois, elle sera pillée, incendiée et ruinée. D’abord en 1370 par Knolles, Capitaine anglais, puis par Henri V d’Angleterre en 1420. C’est une période de grandes difficultés économiques et le monachisme en sort ruiné. Une fois la paix revenue de nouvelles congrégations se forment. La reconstruction ne s’effectuera qu’à la fin du XVè siècle sous l’abbé René d’Illiers qui devient évêque de Chartres en 1495. Il fit reconstruire sur les soubassements du XIIIè siècle le logis abbatial dont subsistent encore aujourd’hui les armoiries sculptées en façade.

Les Guerres de Religion vinrent s’ajouter au terrible sort de l’histoire du monastère qui en 1568 est incendié par le grand Condé à la tête des protestants. C’est la conséquence de la réforme protestante : pour les protestants, les moines sont inutiles car il n’y a pas de raison de s’isoler pour chercher Dieu.

Des centaines de monastères vont disparaître en Allemagne, Angleterre, Europe du Nord. Mais dans les pays à majorité catholique, les monastères même affaiblis subsistent.

Un grand désordre va suivre cette période, la règle de Saint-Benoît n’est plus appliquée jusqu’à l’arrivée de Charles Le Prévôt (1644-1660) qui marque un évènement majeur dans l’histoire de l’abbaye. Un concordat entre les anciens bénédictins et la Congrégation de Saint-Maur, le 3 octobre 1645, unie et agrée l’abbaye à la congrégation. La congrégation bénédictine de Saint-Maur fut créée à Paris en 1618. Ses membres, les mauristes se consacrèrent à des travaux d’érudition. Elle disparut en 1790. De nouvelles transformations architecturales vont s’effectuer au cours de la fin du XVIIè siècle et du XVIIIè siècle. La plupart des anciens bâtiments sont démolis et remplacés entre 1698 et 1712. La façade de l’aile nord du cloître est refaite en 1783, entraînant la démolition de quatre travées de la nef de l’église.

La façade sud est terminée en 1785. À l’emplacement du cloître gothique va être réédifié (1698-1785) un nouveau cloître avec une façade monumentale élevée de 1783 à 1785. Les cloîtres à cette époque ont, bien souvent, été reconstruit dû à leur mauvais état et leur aspect fort irrégulier que les religieux mauristes n’appréciaient pas. Ces reconstructions ont permis de rendre le cloître plus carré et mieux proportionné avec des galeries se coupant à angles droits telles que nous les connaissons actuellement.

La guerre de Cent Ans ne va pas épargner l’abbaye. Par deux fois, elle sera pillée, incendiée et ruinée. D’abord en 1370 par Knolles, Capitaine anglais, puis par Henri V d’Angleterre en 1420. C’est une période de grandes difficultés économiques et le monachisme en sort ruiné. Une fois la paix revenue de nouvelles congrégations se forment. La reconstruction ne s’effectuera qu’à la fin du XVè siècle sous l’abbé René d’Illiers qui devient évêque de Chartres en 1495. Il fit reconstruire sur les soubassements du XIIIè siècle le logis abbatial dont subsistent encore aujourd’hui les armoiries sculptées en façade.

On peut encore voir dans ce cloître aujourd’hui des motifs ornementaux aux armes de la Congrégation de Saint-Maur, sculptés sur les frontons cintrés qui surmontent les portes. Les galeries sont quant à elles surélevées de 1906 à 1908 dénaturant totalement le caractère historique de ce noyau central.